Эпикатехин
Следует указать, что окисление ( -) — эпикатехина церием ( Се) также приводит к образованию сеединений, сходных по окраске с пигментами ферментирующихся листьев чая.
У Chamaecyparts obtusa был впервые найден ( -) — эпикатехин.
Первоначально образовавшаяся простейшая катехиновая молекула — ( -) — эпикатехин — далее гидр оксидируется. Судя по высокой удельной активности ( -) — эпигаллокатехина, процесс орто-гидроксилирования протекает с большой скоростью.
Эти авторы обнаружили очень малые количества ( -) — эпикатехина, ( -) — эпигаллокатехи-на и ( -) — эпикатехингаллата в зародышах уже после суточного намачивания семян, лишенных скорлупы и кожицы. Галлированные катехины в корнях проростков различного возраста ими также не были найдены, но небольшие количества этих катехинов присутствовали в подземной части стеблей. По наблюдениям Бхатиа и Улла ( Bhatia, Ullah, 1962), в бесцветных эпикотилях проростков чайного растения ассамской разновидности содержится почти весь комплекс катехинов.
|
Окисление эквимолярных. |
Было показано, что при окислении ( -) — эпикатехина препаратом картофельной полифенолоксидазы происходит поглощение 0 9 — 1 26 молей кислорода на 1 моль субстрата.
Эти превращения доказывают конфигурацию асимметрических центров С-3 и С-4 в эпикатехине и катехине.
В гласе Дубильные вещества дано описание восстановления циа-нидина и кверцетина с эпикатехин.
Первичнообразующимся при прорастании семян чая катехи-ном является ( -) — эпикатехин.
|
Устойчивость хи-нонных форм пирокатехина и ( — — эпикатехина, полученных окислением посредством Се4. |
По кривой для opmo — хинонной формы ( -) — эпикатехина можно судить о неустойчивости образующегося соединения.
Впервые из японского зеленого чая Цужимура выделила ( -) — эпикатехин в незначительном количестве. В 1946 — 1948 гг. из препарата дубильных веществ цейлонского зеленого чая Бред-фильд и сотрудники выделили ( -) — эпикатехин, ( ч) — кате-хин, ( -) — эпигаллокатехин, () — галлокатехин, ( -) — эпигаллокате-хингаллат и ( -) — эшшатехингаллат.
В главе Дубильные вещества описывается восстановление Фрей-денбергом 161 пентаметилового эфира цианидина в эпикатехин.
Из приведенного примера видно, насколько усложняется выделение ( -) — эпикатехина из материала, богатого другими феноль-ными соединениями. Выход же выделяемого вещества резко уменьшается с увеличением числа операций.
Известны два диастереомера: () — катехин и ( -) — эпикатехин.
Идентификация катехинов.
Часть танина растворяют в воде, раствор разливают в три пробирки и проводят качественные реакции, доказывающие его принадлежность к дубильным веществам катехинового ряда.
Методика количественного выделения катехинов зеленого чая.
Эксперементальная часть
Углеродный скелет молекул различных фенолов включает одно или несколько бензольных колец, а химическая активность связана с присутствием в них одной или нескольких гидроксильных или карбоксильных групп. В зависимости от того, в какой форме (окисленной или восстановленной) находится трехуглеродный фрагмент, связывающий два ароматических ядра, различают несколько подгрупп фенольных соединений — катехины, лейкоантоцианы, флавоны, флавонолы, антоцианы. Наиболее высокой и разнообразной биологической активностью обладают фенолы, содержащие несколько гидроксильных групп, расположенных в орто-, пара — или метаположениях. К таким полифенолам относятся катехины (флаван-3-олы). От других классов полифенолов они отличаются отсутствием в положении 4 как карбонильной, так и гидроксильной групп. Поскольку катехины содержат в своей молекуле два ассиметричных атома углерода, то в соответствии с этим простейший катехин может существовать в шести стереоизомерных формах: в виде l-катехина, d-катехина, d,l-катехина, l— эпикатехина, d-эпикатехина, d,l-эпикатехина.
Катехины обладают высоким антиоксидантным потенциалом и склонны к аутоокислению и ферментативному окислению.
Редокс-превращения катехинов играют важную роль в технологии многих пищевых производств, таких как ферментация чая, виноделие, изготовление какао. Сумма чайных катехинов обладает очень высокой антиоксидантной активностью: она в 25-100 раз выше таковой для б-токоферола и аскорбата. Самым мощным из известных антиоксидантов растительного происхождения является эпигаллокатехингаллат .
Наиболее распространенными методами определения катехинов являются ВЭЖХ с УФ-детектором , детектирование проводят при 275-280 нм , при 200 нм , при 205 нм . Электрохимическое детектирование особенно широко применяют для определения следов полифенольных соединений, например, метилированных производных катехинов, содержащихся в чае в очень низкой концентрации (менее 1% от сухой массы чайного листа), в работе предложено масс-спектрометрическое детектирование. Адсорбционную тонкослойную хроматографию (ТСХ) используют для качественного и количественного определения индивидуальных катехинов .
Биофлавоноиды
| Наименование вещества. Обозначение. Важные факты |
Суточная потребность организма |
Основные функции в организме и влияние на работу систем организма | Основные природные источники | |
| Реко-мендо-ванная (РНП) | Опти-маль-ная | |||
| Катехин | ||||
|
Катехин1,2-дигидрокси-бензол. К семейству катехинов относятся также эпикатехин, эпигаллокатехин, эпикатехин галлат и эпигаллокатехин галлат. Все катехины являются сильными антиоксидантами. Отнесены к группе витамина P, в связи со своим капилляро-укрепляющим действием. |
RDA: нет |
Данные отсут-ствуют. |
Основные функции: Статьи о кахетинах:БАД, в состав которых входят кахетины:
5555
|
— белый чай Фрукты и ягоды: Овощи: Для химической и пищевой промышленности катехины получают из чайных листьев. |
| Последствия дефицита (избытка) | Предшественники (из чего синтезируется в организме) | Производные (в образовании каких веществ участвует) | Болезни и состояния систем организма, на которые оказывает влияние | Особые указания, примечания |
|
Понятие дефици-та неприменимо, так как катехины не относятся в настоящее время к числу необходи-мых для организ-ма питательных веществ. |
В человеческом организме не синтезируются, поступают только с пищей. |
Как и кверцетин, катехин в орга-низме человека участвует в реакциях глюкурониро-вания, сульфи-рования и 3-О-метилирования. |
— онкологические заболевания; |
Антиоксидантная активность катехинов в пятьдесят раз превышает этот показатель у витамина E и в двадцать раз у витамина С. Галлат эпигалло-катехина спосо-бен преодоле-вать гемато-энцефалический барьер. Эпигаллокатехин способен накапливаться во внутриглаз-ной жидкости, а галлокатехин — в сетчатке глаза. |
Похудение с помощью белого чая на практике
Американский доктор Кевин Маки опубликовал в «Американском журнале клинического питания» (2009) результаты эксперимента, доказывающего положительную связь между концентрацией чайных катехинов в напитке и похудением.
Мужчины, которые пили зеленый чай (660 мг катехинов) в течение 10-недельного эксперимента, потеряли в 2 раза больше веса, чем от черного чая (22 мг), при условии соблюдения низкокалорийной диеты. Средний сброшенный вес, напрямую связанный с диетическим действием зеленого чая, составил 0.25 кг в неделю.
Благодаря повышенной концентрации катехинов белый чай для похудения подходит еще больше и позволяет терять до 0.75 кг в неделю или 3 кг в месяц при условии. Главное – следовать рекомендациям диетологов из «Los Angeles Times» и пить не менее 3-4 чашек чая в день.
Катехин
Катехины имеют два асимметрических атома углерода и представлены в двух эпимерных формах, каждая из которых существует в виде рацемата и двух оптических антиподов: d -, l — и / — катехинов и их диастерео-изомеров — d -, l — и / — эпикатехинов. В природе встречаются, по-видимому, только d -, / — катехин и / — эпикатехин.
Катехины содержатся во всех органах и тканях чайного растения ( Курсанов и Бровченко, 19506; Запрометов, 1954; Джему-хадзе, 1958), но преобладающие в листьях галлированные катехины в корнях отсутствуют.
Катехины являются производными бензопирана, в которых углеродным скелетом служит дифенилпропан. Новейшие исследования флаво-нов, антоцианов и катехииов, как например исследование природы углеродного остова в молекуле катехина, очень поучительны для правильного понимания химических методов исследования соединений ароматического ряда.
Катехины — белые кристаллические вещества, легко растворяющиеся в теплой, трудно в холодной воде.
Катехины выгодно отличаются от большинства других веществ с Р — витаминной активностью хорошей растворимостью в воде, что облегчает их усвоение организмом. Кроме того, из известных нам капилляроактивных соединений катехины, по-видимому, обладают максимальной активностью.
Катехины при пероральном введении практически нетоксичны.
Катехины повышают прочность стенок кровеносных капилляров.
Катехины понижают содержание холестерина в крови при экспериментальной гиперхолестеринемии.
|
Аппарат для экстрагирования катехина. |
Катехин был выделен из катеху. При обработке 8 кг катеху-пегу из эфирного экстракта было получено: 320 г d, / — катехина, 60 г / — катехина, 30 г d, / — эпикатехина и 30 г / — эпикатехина.
Катехины содержатся в большом количестве в листьях чая, бобах какао. Окислительные превращения катехинов играют важную роль во многих процессах пищевой технологии: производстве чая, какао, виноделии. Они придают пищевым продуктам специфический вяжущий вкус и окраску.
Катехины представляют собой гидроксилированные производные флаван-3 — ола. Это — бесцветные кристаллические вещества, распространенные в различных частях растений: корнях, листьях, плодах, коре и древесине. При конденсации их в растениях образуются высокомолекулярные вещества, способные дубить шкуры. В настоящее время термин катехины применяется ко всем оксипроизводным флаван-3 — ола.
Катехин и галлокатехин могут находиться в растениях в виде 3-галловых эфиров. Работами Фрейден-берга по дегидратации катехинов было установлено , что катехины, отщепляющие воду с перегруппировкой, являются транс -, а эпикатехины, дегидратация которых проходит легко, ас-изомерами.
Катехины рассматриваются как материнские вещества флобафено-образующих дубильных веществ. Некоторые представители этой группы ( например дубильные вещества эвкалипта 61) дают при кипячении со слабыми кислотами нерастворимое в воде красящее вещество прекрасного красного цвета — флобафен. До сих пор эти вещества выделены лишь в аморфном состоянии; однако прежде в таком же состоянии получались и антоиианы. Поэтому не исключена возможность, что и флобафены будут получены в кристаллическом виде.
Обычный катехин является пентаоксипроизводным флавана с двумя асимметрическими атомами углерода в молекуле. Следовательно, могут существовать четыре оптических изомера, образующих два рацемата: () — и ( -) — катехин и () — и ( -) — эпикатехин. По-видимому, в эпикате-хине заместители в положениях 2 и 3 имеют ггс-конфигурацию, а в катехине — транс-конфигурацию.
Эпикатехин
При использовании в асимметрическом синтезе атролактино-вой кислоты тетраметилового эфира ( -) — эпикатехина ( 26А) выход сырой атролактиновой кислоты достигал 50 %, однако оптическое вращение ее измерить не удалось из-за сильной окраски. После перекристаллизации получена ( -) — атролактиновая кислота ( с неустановленным общим выходом) с — 16 4, что отвечает 43 % — ному избытку Л — изомера. Низкий выход и перекристаллизация продукта вносят серьезные экспериментальные погрешности, а несколько атомов кислорода в молекуле, естественно, еще больше усложняют модель.
Для сравнения приведем способ, примененный нами для выделения ( -) — эпикатехина из листьев чая.
Однако в отличие от большинства прежних сведений , когда ( -) — эпикатехин по удельной активности заметно превосходил ( -) — эпигаллокатехин, в данном случае этого не наблюдалось. Несмотря на меньшее содержание ( -) — эпикатехина ( 0 20 — 0 25 % на сухой вес), ( -) — эпигаллокатехин ( 1 4 — 1 5 %) имел практически равную величину удельной активности.
Особенно активными в этом отношении являются кагехины с орторасположенными оксигруппами: ( -) — эпикатехин и ( -) — эпикатехингаллат. Биологическими опытами установлено, что по Р — витаминной активности катехины превосходят все ранее известные капил-ляро-укрепляющие препараты: цитрин, рутин, эскулин. В последнее время получены данные об использовании витамина Р, содержащегося в чае, при лечении различных заболеваний.
При просмотре хроматограмм катехинов на бумаге в УФ-свете простые катехины — ( -) — эпикатехин, () — катехин, () — катехин, ( -) — эпигаллокатехин и () — галлокатехин — не обладают флюоресценцией; галлированные же катехины могут быть обнаружены в виде пятен со слабой сине-фиолетовой или синей окраской.
Из зеленого чая выделен так называемый чайный катехин II, или галлокатехин, отличающийся от эпикатехина тем, что в его молекуле имеется еще одна гидроксильчая группа ( в положении 5); он находится в такой же взаимосвязи с антоциановым красящим веществом дельфинидином, как эпика: ехин с циани-дином. В листьях чая всегда содержатся также / — эпикате-хин и его 3-эфир галловой кислоты.
|
Изомерия катехинов. |
На основании этих данных Вавзонек ( 1954) пришел к выводу, что в молекуле эпикатехина атомы водорода у С2 и С3 находятся в zjwc — положении, а у катехина — — в тиране-положении.
Следовательно, можно думать, что ( -) — эпигалокатехин, ( -) — эпикатехин, ( -) — эпигаллокатехингаллат и ( -) — эпикатехингаллат играют важную роль в процессах роста — чайного листа.
Чайный танин представляет собой смесь нескольких катехинов и их галловых эфиров: ( -) — эпикатехин, ( -) — эпигал-локатехин, ( -) — эпикатехингаллат, () — галлокатехин, () — катехин, ( -) — эпигаллокатехингаллат и ( -) — галлокатехингаллат. Общее содержание та-нидов в зеленом листе составляет 22 — 24 % к массе сухих веществ.
Количественные измерения показали, что в 25-дневных проростках содержится 23 9 мг ( -) — эпикатехина на 1 г сухого веса. Таким образом, 25-дневные проростки почти в 10 раз богаче ( -) — эпикатехином, чем молодые, наиболее нежные побеги взрослого растения. Помимо возрастания общего количества катехинов это свидетельствует об образовании за счет ( -) — эпикатехина более сложных катехиновых молекул.
Строение катехинов было установлено щелочным плавлением, приводящим как в случае катехина, так и в случае эпикатехина к получению флороглкщина и протокатеховой кислоты. Родство катехинов с антоцианидами следует также из того, что при каталитическом гидрировании цианидина получается () — эпи-катехин.
На рис. 3 приведены калибровочные кривые для четырех наиболее-типичных катехинов: / — эпигаллокатехина, / — эпикатехина, / — эпигаллокате-хивгаллата и / — эпикатехингаллата, составленные при помощи растворов чистых катехинов.
|
Интенсивность окраски ( — эпикатехина и чайного таннина с железотартратным реактивом в зависимости от рН. |
В интервале рН 6 7 — 8 0 интенсивность окраски для пирокатехина и ( -) — эпикатехина значительно возрастает, а для фенольных соединений с рядовыми оксигруппами остается практически неизменной. Эта особенность взаимодействия фенольных соединений с железотартратом и была использована для разработки метода раздельного определения океигрупп орто — и рядового расположения при их совместном присутствии.
Кофеин и катехины
Белый чай, рекомендуемый для похудения, содержит значительно меньше кофеина, чем зеленый, красный или черный, но больше катехинов – полифенолов, сжигающих жиры и вызывающих термогенез. Именно эти компоненты напитка авторы «Международного журнала по ожирению» считают ключевыми в борьбе с лишним весом.
По данным журнала «Питание и метаболизм», кофеин в составе белого чая – это метилксантин, который провоцирует распад жиров в организме и увеличивает расход энергии. Что касается полифенолов, ключевую роль играет эпигаллокатехин-3-галлат – вещество, подавляющее образование жировых клеток путем снижения степени участия триглицеридов. На языке медицинских терминов, активные вещества белого чая стимулируют липолиз и тормозят адипогенез, т.е. блокируют процесс отложения жиров клетками организма.
Другие источники катехинов
Вот что интересно: катехины, находящиеся в других продуктах питания, не отличаются столь заметным диетическим эффектом. Да, они тоже способствуют похудению, но в меньшей степени.
Но, используя альтернативные пищевые источники катехинов в своем рационе, можно добиться хороших результатов. Зеленый чай – безусловный лидер с концентрацией катехинов 27 %, чай улун содержит до 23 % этих полифенолов, а в классическом черном чае всего 4 %.
Эпикатехины (EC) найдены в яблоках и грушах, абрикосах и нектаринах, ежевике и малине, клюкве, вишне и сливе, в бобовых культурах. Однако в темном шоколаде концентрация катехинов более чем в 2 раза выше, чем в ягодах. Еще несколько хороших источников: ячмень, ревень, красное вино и изюм.
Показания к применению катехинов
Катехины и печень
Печень – главная железа организма, основной фильтр, выводящий все шлаки, продукты распада, жизнедеятельности, барьер для токсинов, регулятор уровня жиров и сахаров в организме. Но если вредных веществ вырабатывается много, печень самостоятельно не справляется с их выводом. Она копит шлаки, не имея от них защиты. Вещество катехин обладает эффектом нейтрализации разнообразных токсинов, наносящих печени вред.
Печень – орган, отвечающий за выработку желчи. Стоит главной железе получить сбои в работе – как желчевыводящие протоки тут же барахлят, и метаболизм витамином в клетках организма нарушается. Печени жизненно необходим витамин Р – он повышает окислительные процессы в ее тканях. Одна чашка зеленого чая – суточная доза витамина Р. Отравления, холециститы, гепатиты – все эти заболевания печени тоже лечатся катехинами из зеленого чая.
Катехины для мозга
С возрастом клетки мозга регрессируют. И головной, и спинной теряют вес, нервные клетки. Отходы жизнедеятельности клеток копятся в тканых головного мозга. Вследствие всего перечисленного структура мозговой ткани изменяется, появляются клубки, бляшки. Этот регресс блокирует поступающие в мозг нервные импульсы от всех органов. Утрачиваются рефлексы, это приводит к проблемам и опасностям. Мышление, память замедляются.
Катехины сдерживают общее старение организма – в том числе и клеток мозга. Недостаток этих элементов ведет к преждевременному старению, а регулярный прием – поддерживает когнитивные функции мозга. Даже в обычные рабочие дни, ощущая усталость, опустошенность, разбитость, выпейте чашку зеленого чая – и сразу станете бодрее. Катехины помогают мозгу расслабиться, отдохнуть, тем самым преодолеть его усталость. Нейроны дольше живут, будучи надежно защищенными.
Катехины и депрессия
Нервные волокна и клетки, как известно, не восстанавливаются. Депрессии и прочие нервно-психические заболевания возникают числе из-за слабости, гибели нервных клеток. Чашка зеленого чая, содержащая катехины, снижает риск появления депрессии, невроза, прочих заболеваний аналогичного генеза. Антиоксиданты защищают нервные волокна, не дают им слабеть, стареть, гибнуть.
Катехины против опухолевых клеток
Катехины эффективно помогают при раковых заболеваниях. Когда проводят химиотерапию, чаще всего это длительные курсы облучения, в организме скапливается множество продуктов распада клеток. Печень всасывает их, чтобы вывести, но не справляется в одиночку. Из-за химиотерапии есть высокий риск получить дисфункцию главной железы организма, а если печень работает плохо, следом за ней происходит нарушение вывода желчи. Витаминный обмен в организме человека мгновенно нарушается.
Катехины зеленого чая содержат витамин Р, который борется против опухолевых клеток, снижая их метаболизм, не давая расти, развиваться, захватывать здоровые клетки. Многие врачи советуют онкологическим больным налегать на зеленый чай, чтобы поддержать силы организма. Исследования подтвердили, что экстракт зеленого чая помогает здоровым клеткам бороться с лейкозом.
Катехины в косметике
Растительные антиоксиданты сегодня пользуются невероятной популярностю в связи с ростом интереса к органическим косметимческим средствам. Катехины применяют как антиоксидантную добавку в косметике. Обычно их добавляют в следующие косметические средства:
— средства против целлюлита;
— сыворотки, крема против уменьшения синтеза эластина и коллагена;
— антивозрастные косметические средства;
— крема с уф-фильтром;
— крема против постакне (вторичные высыпания, келоидные рубцы, комедоны, усиление пигментации).
Катехины полезны для волос. Они улучшают циркуляцию крови в тканях головы. Волосяные луковицы стимулируются питанием, укрепляются, растут активнее. Выпадение волос уменьшается, они становятся гуще, крепче.
Катехины для похудения
Катехины в таблетках совместно с кофеином зачастую применяют как добавку для снижения веса. Эти компоненты заставляют организм ускорять обмен веществ, использовать всю получаемую энергию, расходовать накопленные жиры. Катехины эффективнее работают в составе таблетки, растительная пища с содержанием природных антиоксидантов не так продуктивно помогает снизить вес.
Препараты с катехином широко используются в медицине для лечения ожирения разной степени тяжести. Однако эти же лекарства могут наносить вред – катехины воздействуют на митохондрии. Способность клеток поглощать пищу и вырабатывать из нее энергию падает, это может стать причиной печеночной недостаточности, гепатита, желтухи.
Список источников
- www.SportObzor.ru
- www.fit-leader.com
- zdorovo.live
- www.ngpedia.ru
- vuzlit.ru